| 父親は馬車の騎手を務めていた。 |
| キーラーは左投げであったが、セミプロでは遊撃手を務めているWeeWillieKeeler,pp.588-590,Baseball-thebiographicalencyclopedia,SportMediaPublishing,Inc,ISBN:0-681-20016-2。 |
| 1892年にイースタンリーグのビンガムトン球団で正三塁手が怪我をしたのをきっかけにそこへ入団。 |
| 9月20日にデビュー、プロとして働き始める。 |
| 左利きでありながら三塁手を務め、93試合に出場して打率.373を記録するも$800でニューヨーク・ジャイアンツ（現サンフランシスコ・ジャイアンツ）へ金銭トレードされる。 |
| シーズン後半の14試合はそこでプレーした。 |
| 1893年は最初の7試合で足首を骨折し、当時のジャイアンツ監督であったジョン・モンゴメリ・ウォードはキーラーが小柄すぎてメジャーでのプレーは無理と判断し、再び$800でシーズン途中にブルックリン・ブライドグルームス（現ロサンゼルス・ドジャース）に金銭トレードされる。 |
| さらにシーズン終了後、ベテラン一塁手のダン・ブローザースと共にボルチモア・オリオールズへとトレードされた。 |
| 1894年、当時のオリオールズ監督ネッド・ハンロンはキーラーを三塁手から右翼手に転向させ、ジョン・マグローと共に1番、2番を組ませた。 |
| 一躍花形選手となったキーラーは、打撃面でも巧みなバットコントロールの才能を発揮した。 |
| 相手が前進守備の時は野手の頭を超える打球を放ち、また深く守っているときはバントを仕掛けるなどの技巧をこらし、この年打率.371、219安打をマークし、この後続く8年連続200安打以上のシーズンの出だしとした。 |
| また165得点、94打点も記録し、前年8位（最下位）だったチームはリーグ制覇を果たす。 |
| 1895年、1896年は打率.377、.386を残し、オリオールズはリーグ3連覇を果たす。 |
| 1897年にはジョー・ディマジオが1941年に破るまでの最長安打記録となる44試合連続安打をシーズン開始から記録。 |
| 最終的に打率.424と239安打を残した。 |
| さらに翌1898年には打率.385と216安打をマークし、首位打者とリーグ最多安打を2年連続で獲得。 |
| この年、オリオールズのオーナーであったハリー・ヴァン・ダー・ホーストと監督のハンロンはブルックリン・スパーバスの経営権を取得、現在では禁止されている二球団同時経営に乗り出した。 |
| 1899年にはオリオールズの集客人員数が減少していっていたため、ヴァン・ダー・ホーストはハンロンをブルックリンの監督に指名し、オリオールズの監督にはマグローを指名。 |
| キーラーもハンロンと共にブルックリンへ移籍した。 |
| 1899年は打率.379、リーグトップとなる140得点、翌1900年は.362、リーグ最多の204安打でチームに貢献し、スパーバスはリーグ連覇を果たす。 |
| キーラーのシーズン200安打は1899年にブルックリン・スパーバス（現ロサンゼルス・ドジャース）に移籍したあとも1901年まで8年連続で継続長らくメジャー記録であったが、イチローが2001年～2008年にシーズン200本安打を記録し、107年ぶりにタイ記録に並ばれた後、2009年には記録を塗り替えられた。 |
| 、また打率3割はデビューした年から1906年までの15年間維持された。 |
| 1901年、ルールが改正され、ファールボールが2ストライク以下であればストライクと認識されるようになり、更に翌1902年に2ストライクでのバントによるファールはアウトとされるようになった。 |
| それまでキーラーはバントによるファールなどで気に入ったボールが来るまでこらえる戦術を得意としていたが、このルール改正によってそれが無効となり、更に現在では禁止されているスピットボールが横行し始めたのも手伝って打率が急激に低下。 |
| 1901年は.339、翌年は.333まで下がった。 |
| 当時オリオールズやスパーバスが所属するナショナル・リーグにはサラリーキャップ制があり、年収の上限は$2,400とされていたが、1901年シーズン前に設立されたアメリカン・リーグにはそれがなかった。 |
| 1903年に新設されたニューヨーク・ハイランダース（現ニューヨーク・ヤンキース）は当時、観客を引き込める看板選手を欲しており、キーラーは当時史上最高額となる$10,000でハイランダーズへ移籍する。 |
| その後1910年まで在籍し引退。 |
| 通算2932安打は、当時キャップ・アンソンに次ぐ歴代2位の安打数であった。 |
| 引退後は、しばらくボストン・ブレーブスのスカウトをしていた。 |
| 1923年に故郷ブルックリンで逝去。 |
| 死後1939年に記者投票によりアメリカ野球殿堂入りを果たした。 |
