| 「21世紀のマライア・キャリー」のキャッチコピーで大々的に売り出され、"IWannaLoveYouForever"でデビュー。 |
| ビルボードHOT100において最高3位を5週連続に渡って記録する大ヒットとなり華々しいデビューを飾る。 |
| そして、その後1stアルバム『Sweet Kisses』をリリース。 |
| まだ見ぬ未来の夫に捧げたという"HeartOfInnocence"では作詞にも参加し「結婚するまで純潔を守る」と発言した。 |
| "IThinkI'mInLoveWithYou"や、"WhereYouAre"（当時の恋人ニック・ラシェイとのデュエット）が、1stアルバム『Sweet Kisses』からシングル化され、アルバムは最高25位ながら地道にロングヒットを続け全米で200万枚、世界で400万枚近い売り上げを記録し大成功を収めた。 |
| 2ndアルバム『Irresistible』をリリース。 |
| ダンス、R&Bテイストを取り入れたこのアルバムは全米で最高6位を記録し100万枚近くを売り上げた。 |
| このアルバムはジェシカをブリトニー・スピアーズのような存在にしたいというレコード会社の方針に沿って作られたアルバムだったが後にジェシカが「それは自分らしくなかった」とも語っている。 |
| アルバムのラストには本人が人生の一部だと語るゴスペルスタンダードナンバー"HisEyeIsOnTheSparrow"を収録。 |
| 人気ボーイズグループ98°のメインボーカル、ニック・ラシェイと結婚。 |
| 2人の出会いは1999年にジェシカが98°のツアーのオープニングアクトを務めた時までさかのぼる。 |
| 結婚後初となる3rdアルバム『InThisSkin』をリリース。 |
| アメリカのチャートで初登場10位を記録。 |
| シンプルでマイルドなバラードが多く収められ、アルバムのソングライティングにも積極的に自身が参加しありのままのジェシカ・シンプソンを表すような一枚となった。 |
| 過去2作のアルバムは曲制作にはあまり関与していなかったため、今回のアルバムに対するリスナーの反応にプレッシャーを感じていたが結果は大成功となる（後述）。 |
| 夫のニックとの新婚生活を描いたMTVのリアル・バラエティ番組『“Newlyweds”』が放送開始された。 |
| 前年から始まったリアル・バラエティ番組『“Newlyweds”』が特大ヒットとなり一時期影が薄くなりかけていたが、ここにきて再ブレイク。 |
| 本業の音楽のほうも『InThisSkin』からのシングル"WithYou"（番組とリンクしたミュージックビデオになっている）が大ヒットし、1度圏外になったアルバムもみるみるうちにランクアップし最高2位を記録。 |
| 全米だけで300万枚以上を売り上げるキャリア最大のヒット作となった。 |
| 11月にはクリスマスアルバム『Rejoyce:TheChristmasAlbum』をリリース。 |
| このアルバムはクリスマスが大好きだった亡くなった祖母のジョイスにちなんで名づけられたタイトルで本人の思い入れも強いアルバムとなった。 |
| 夫のニック・ラシェイとのデュエット曲や、この年に歌手デビューした実妹のアシュリー・シンプソンとのデュエット曲も収録。 |
| 女優デビューとなる初主演映画『TheDukesOfHazzard』が公開され全米で興行収入1位を記録する大ヒットを記録。 |
| ジェシカによる主題歌"TheseBootsAreMadeForWalkin'"（ナンシー・シナトラのカバー曲）もヒットと順調にキャリアを積んでいく。 |
| 11月に夫ニック・ラシェイとの破局を発表。 |
| 離婚へ向けて動き出した。 |
| リアリティ番組『“Newlyweds”』で人気を集めたカップルの破局は全米中に衝撃を与えた。 |
| 婚姻生活は約3年だった。 |
| 離婚の原因については様々な憶測がされていて真相は定かではない。 |
| 前作から3年ぶりとなる4thアルバム『APublicAffair』をリリース。 |
| このアルバムはソングライター、そしてプロデューサーとしてもジェシカ自身が大きく関わった意欲作となった。 |
| 先行シングルとなった"APublicAffair"はマドンナの"Holiday"を彷彿させるポップソングで、ミュージックビデオにはクリスティーナ・ミリアン等の同業者が友情出演し話題となる。 |
| しかしアルバム発売前後に喉を痛めてしまい充分なプロモーションを出来なかった影響や、離婚によるイメージダウンもあってか売り上げは前作より大幅に減少した。 |
| アメリカのシンガーソングライターであるジョン・メイヤーとの交際が話題になったが数ヶ月で破局。 |
| その後、ダラス・カウボーイズのQBトニー・ロモと交際を開始。 |
| 4thアルバム『APublicAffair』を全米のリリースから数か月遅れてイギリスやドイツ等のヨーロッパ圏でもリリース。 |
| 5thアルバム『DoYouKnow』をリリース。 |
| 今作はカントリーミュージックを基調とした作品になっている。 |
| ジェシカは以前よりカントリーを歌う事を希望しておりそれが叶う事になった。 |
| 「カントリーは自分の魅力を最大限に出せる」とも発言。 |
| アメリカ、カナダのカントリーアルバムチャートでは1位を獲得。 |
| 激太り等ゴシップの話題ばかりが先行。 |
| 過激な報道に見かねた実妹のアシュリー・シンプソンがメディアに反撃に出た事もあった。 |
| テレビ番組の企画で久々の来日も果たした。 |
| “ThePriceOfBeauty”という世界の美をテーマにしたリアリティー番組を開始。 |
| 元NFL選手エリック・ジョンソンと5月に交際を始め11月11日に婚約した。 |
| 2枚目のクリスマスアルバムとなる『HappyChristmas』を発売予定。 |
