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thumb|150px|left|ウォームアップするウォルコット。
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生まれはロンドン郊外だが、幼少期に移り住んだイングランド南部のニューベリー近郊で育った。
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10歳でサッカーを始め、地元のクラブでは14歳の1年間に100ゴール以上を挙げるなど突出した才能の持ち主と知られていた。
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その後サウサンプトンFCのユースチームに加入する。
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サウサンプトンでは2004-05シーズンに同クラブ史上最年少となる15歳と175日でのプレミアリーグでのベンチ入りもした（試合には出ていない）。
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サウサンプトンFCはこのシーズン低迷し、翌シーズンは2部リーグに当たるフットボールリーグ・チャンピオンシップに降格してしまったが、ウォルコットはそのクラブとプロ契約を行った。
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そして開幕戦で途中交代で出場し16歳と173日でトップチームデビューを飾ると、主力の一角として活躍するようになった。
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イングランドにはあまりいないタイプの選手と言うことから、同国の将来を担っていく存在として多くのクラブが彼に興味を示すことになり、2006年の1月20日、アーセナルFCが最高24億円という移籍金を支払い獲得。
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アーセナルとともにチェルシーFCも狙っていたが、若手育成に定評のあるベンゲル監督とティエリ・アンリの存在が決め手となり、本人がアーセナルを希望したという。
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少しずつ試合出場を増やし、2007年2月25日に行われたフットボールリーグカップ決勝（対チェルシー戦）において移籍後初ゴールを決める。
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そして翌2007-08シーズンはリュングベリやアンリの移籍で出場機会が増え、飛躍の年となった。
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チャンピオンズリーグのスラビア・プラハ戦ではFWとして先発し、自身のチャンピオンズリーグ初ゴールを含む2ゴールを決めた。
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同大会の決勝トーナメント1回戦のACミラン戦では、抜群の快足でサイドを駆け上がり、だめ押し点となるアデバヨールへのアシストを決め、プレミアシップのクラブとしてサンシーロで初めてACミランを撃破するという快挙に貢献する。
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同大会の準々決勝のリバプール戦では、自陣のバイタルエリア付近から相手のゴール前までの距離（約80メートル）を4人の相手DFをかわしながら一人で駆け抜け、アデバヨールのゴールをアシストした。
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チームは敗れたものの、強烈な印象をアンフィールドのみならず全世界に残した。
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また、同シーズン2月23日のバーミンガム戦でリーグ戦初ゴール（試合では2ゴール）を決め、ここからリーグ戦合計で4ゴールという結果を残した。
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2008-09シーズンからはさらなる活躍を期待され、アンリがアーセナルで着けていた背番号14を受け継ぐ。
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