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ハイスクール時代の1959年に女性4人組のコーラス・グループ、プリメッツを結成。
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プリメッツは1961年にモータウンと契約、3人組となってザ・シュープリームスとしてデビューする。
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ダイアナはシュープリームスのリードシンガーとして『ストップ・イン・ザ・ネーム・オブ・ラブ』、『恋はあせらず（You Can't Hurry Love）』、『キープ・ミー・ハンギン・オン』など数々のヒット曲を放ち、トップスターの仲間入りを果たす。
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ほとんどのヒット曲はモータウンの看板作曲家チームのホーランド＝ドジャー＝ホーランドの作品である。
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もともとダイアナ一人が目立っていたシュープリームスだったが、1967年にはメンバーチェンジを機にダイアナ・ロス&ザ・シュープリームスと正式にグループ名が変わった。
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シュープリームスの人気が一段落した1970年にダイアナはグループを脱退。
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ソロ歌手として活動を始める。
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ソロ転向後も同年リリースの『エイント・ノー・マウンテン・ハイ・イナフ』を皮切りに、『タッチ・ミー・イン・ザ・モーニング』、『マホガニーのテーマ（Theme From 'Mahogany'(Do You Know Where You're Going To）)』（日本ではネスカフェのCM曲としても有名）などの全米1位ヒットを放ち、スーパースターとしての地位を確立した。
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映画女優としても1972年、ビリー・ホリデイの伝記映画『ビリー・ホリディ物語／奇妙な果実』に主演として起用され、アカデミー賞主演女優賞にノミネートされた。
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主題歌がヒットした『マホガニー』でも主演を務めている。
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1980年の『アップサイド・ダウン』ではナイル・ロジャースのプロデュースによるディスコ・サウンドとセクシーなイメージ戦略で新境地を開いた。
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翌1981年にはライオネル・リッチーとのデュエット曲『エンドレス・ラブ』が全米1位を記録。
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現在もデュエット・バラードの定番となっている。
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1984年に不慮の死を遂げたマーヴィン・ゲイ（1973年にデュエット作をリリース）に捧げた『ミッシング・ユー』の後はアメリカではヒットに恵まれていない。
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ただしイギリスでは引き続き安定した人気を誇っていたほか、日本でも1990年に『イフ・ウィー・ホールド・オン・トゥゲザー』がテレビドラマ『想い出にかわるまで』の主題歌に起用されて洋楽では異例のヒットを記録している。
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1990年代以降は公私に渡るトラブルもあり第一線からは退いているが、ポピュラー音楽界の偉人であることから、記念イベントなどで時折顔を見せている。
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2000年には、ニューヨークのマディソン・スクウェア・ガーデンで行われた「ディーヴァズ・ライヴ“ダイアナ・ロス・トリビュート”」に、マライア・キャリーやドナ・サマーらと共に出演し、2005年にはアイルランドのアイドルグループ、ウェストライフがダイアナとのデュエット曲をリリース、久々の現場復帰を果たした。
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また幼い頃から親交が深い故マイケル・ジャクソンの、遺言書にマイケルの子供達の後見人であるマイケルの母キャサリン亡き後の後見人に指名されている。
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しかし、故マイケル・ジャクソンの追悼式や埋葬式には出席しておらず、これを受けるかに関しても公に発言していない。
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