| 広島、楽天で監督を務めたマーティ・ブラウンとは、マイナーリーグでの監督時代からの親友の間柄である。 |
| 2006年のセ・パ交流戦では再会を喜び合った。 |
| 温厚な性格で、わりとポーカーフェイスでもあり、試合中はほとんど感情を表に出さない。 |
| しかしお茶目な面もあるようで、新庄剛志らが『秘密戦隊ゴレンジャー』の被り物でベンチに座っていた時は、思わず笑いをもらしていた。 |
| また、自チームの投手（武田勝）が打席に立った際に、三球三振ではなく1球余分なボール球を相手投手に投げさせたときには手をたたいて大喜びしていた。 |
| リーダーシップに関しては厳格である。 |
| 2006年9月24日の試合で監督批判の一件を起こした金村曉に対し、「この件で使いづらくなった」とコメントし、即座にスタッフに命じてロッカールームから金村の所持品を撤去させている。 |
| ただ、ヒルマン自身は形式的以上に金村を責める事はせず、その後球団から出場停止への処分を受けた金村に対し、リーグ戦が終了した翌日の9月28日に球団事務所から電話をかけ「あなたの9勝が無ければ、我々はこの位置リーグ戦を1位で通過したこと。 |
| にいられなかった」と話した上で、日本シリーズへ進出した場合、金村のリベンジ登板を与えてほしいと球団にも直訴するなど、選手への配慮や気配りの一面もある。 |
| テキサス州出身らしく、趣味はカントリーソングのギター弾き語り。 |
| 毎年ファン感謝デーにはギターと自慢の歌声をファンに披露している。 |
| 稲田直人内野手も歌がうまいことで有名で、二人で地元のイベントに呼ばれ歌声を披露することもある。 |
| 2004年のファン感謝デーには球団マスコットのB・Bのキーボード演奏で歌を披露した。 |
| また、クリスマスソングCDを自主制作し、ファン感謝デーの特設ブースで発売した。 |
| このCDの収益はすべてチャリティーに回された。 |
| 好きな食べ物も地元テキサスの定番料理であるテクス・メクス料理。 |
| 特にブリートが好きで、日本ではセブン-イレブンのブリートをよく購入していた。 |
| 2007年10月にはヒルマンがプロデュースするレストランでこれらの料理が振舞われた。 |
| その反面、日本食はほとんど口にしない。 |
| また、地元企業のCMにも積極的に出演し、北海道ローカルの国民健康保険の保険料納入促進CMでは大泉洋と共演した。 |
| 学生時代に体操部に所属していた経験があり、2004年9月21日のホーム最終戦やファン感謝デーにはB・Bと一緒にバック転を披露する。 |
| このとき靭帯を損傷するも、ファンにそれを気付かれることなく振る舞った。 |
| 初来日の際、日本のプロ野球を勉強するために野球漫画『ドカベン』を読んでいた。 |
| 来日してから、この漫画に出て来る一部の選手がフィクションだという事に気付く。 |
| 来日後は日本人の気質の勉強のため新渡戸稲造の『武士道』を読んでいたという。 |
| 日本ハムの監督になって初めて行ったことは、キャンプ地のロッカールームとブルペンの掃除。 |
| 本人曰く「監督の仕事は、選手達に快適に野球をしてもらう事」とのこと。 |
| ベンチでは、いつも片手にストップウォッチを持っている。 |
| 熱心なプロテスタントのクリスチャンであり、宣教師でもある（キリスト教根本主義者）。 |
| 2007年にはキリスト教系の財団が展開しているパワー・フォー・リビングの日本版テレビコマーシャルおよび雑誌・新聞広告に出演した。 |
| 2007年シーズンにはヒルマンの強い要望で同じ大学出身のデーブ・オーウェンを一軍コーチ補佐に招聘。 |
| ヒルマンのMLBカンザスシティ・ロイヤルズへの移籍に際しても、オーウェンは共に移籍して同チームのベンチコーチに就任した。 |
| 2003年から2005年までは、日本プロ野球12球団で最年少監督だった。 |
| 2006年に古田敦也が当時40歳で東京ヤクルトスワローズの選手兼任監督として監督に就任した事から2007年でその座を譲った。 |
| なお、両者とも2007年シーズンをもって退団した。 |
| 2008年4月-5月は、ロイヤルズは2位だった。 |
| そのときに取り入れたのが円陣であり、日本で学んだ野球の習慣だった。 |
| 2010年12月、再来日し、札幌グランドホテルでディナーショーし、ゲストの、稲葉篤紀、金子誠など選手と旧交を温めたほか、北海道内で講演会を催した。 |
