| 2000年にイン・シンクのジャスティン・ティンバーレイクと交際するが、破局。 |
| 2004年1月、HollywoodNewsWireによると1月4日にネバダ州ラスベガスで幼なじみのジェーソン・アレキサンダーと酔った勢いで結婚するも、すぐに思い直して55時間後には婚姻無効を申請し、離婚するという騒動を起こした。 |
| この離婚の際にブリトニーは慰謝料を支払うことになり、約5600万円を支払ったという。 |
| 2004年9月には妊娠中の恋人を捨てたダンサー、ケヴィン・フェダーライン（:en:KevinFederline）と結婚することを発表。 |
| 9月18日には結婚式を挙げ、10月7日に婚姻届を提出した。 |
| 2004年11月にはベストアルバム『GreatestHits:MyPrerogative』を発売（アルバムのタイトルにもなっているヒット曲「MyPrerogative」はボビー・ブラウンのカバー曲）し、休業宣言した。 |
| 2005年8月に妊娠を公式発表。 |
| その後、雑誌でマタニティーヌードを披露した。 |
| 2005年9月、HollywoodNewsWireによれば、ブリトニーがロサンゼルスのホテル滞在した時に使用したとみられる陽性反応の出た妊娠検査器がチャリティ・オークションにかけられた。 |
| この妊娠検査器は滞在先のホテルの従業員がトイレのゴミ箱から発見したもので、オンライン上でカジノを行う会社ゴールデンパレスによって約50万円の値で落札されたという。 |
| この落札金は小児ガン患者や肢体不自由児を支援する団体に寄付されたという。 |
| 2005年9月14日に帝王切開で長男のショーン・プレストン（SeanPreston）を出産。 |
| 母親になってもニューアルバムの製作は続いていた。 |
| 公式サイトにてアルバム曲中の「Someday（IWillUnderstand）〈サムデイ〉」のミュージックビデオを披露。 |
| 大きくなった腹をさするシーンもある。 |
| 出産数か月後に第二子を妊娠。 |
| 2006年9月12日に次男のジェイデン・ジェームス（JaydenJames）を出産。 |
| 2006年11月7日、ケヴィン・フェダーラインとの約2年間の結婚生活に終止符を打とうとロサンゼルス郡高等裁判所に離婚を申し立てた。 |
| 理由は夫との「妥協しがたい不一致」。 |
| その後離婚協議の結果、翌年2007年3月に親権は共同保有、ブリトニー側からケヴィンに慰謝料を支払うことで合意し、7月に離婚が成立した。 |
| 2006年11月、ケヴィン・フェダーラインと離婚申請をしたばかりのブリトニーがラスベガスのカジノで大儲けしたという。 |
| ブリトニーは賭け金の高いプレイヤー専用のコーナーでブラックジャックをプレーして10万ドル（日本円で約1200万円）も儲けた。 |
| さらにこのカジノに来る前に参加したパーティーでラテン系俳優のマリオ・ロペスと一緒に参加しているところをパパラッチされ、新恋人ではないかと騒がれている。 |
| 2007年1月、前夫のケビンと顔やスタイルがそっくりのモデル兼俳優であるアイザック・コーエンと親密交際が報道された。 |
| ブリトニー自身もアイザックを「特別な人」と表現しており、1泊480万円もするラスベガスのホテルで宿泊する姿をパパラッチに撮られている。 |
| 2007年2月、新恋人のアイザック・コーエンと交際わずか3か月で破局したことがわかった。 |
| アイザックはあまりに目まぐるしい環境の変化に耐えられなってしまったらしく、アイザックの知人は報道機関に「アイザックは本当にブリトニーが好きだったし、彼女のために何でもしてあげたかったらしいけど、もう耐えられなかったみたいなんだ」と語っている。 |
| 2007年8月9日、元夫であるケヴィン・フェダーライン（:en:KevinFederline）がブリトニーの度重なる奇行やナイトクラブなどの夜遊びから共同で持っていた子供の養育権をブリトニーから奪う書類を裁判所に提出した。 |
| 2007年9月、ブリトニーはあて逃げと無免許運転の容疑で告訴された。 |
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| 2007年10月1日、元夫のケビンと親権を争っていたブリトニーだが、一時的に親権が奪われることが決定した。 |
| ブリトニーが親権を失うに至った理由としてドラッグやアルコールを常用している疑いがあり、検査を受けるようにいわれたがそれを拒否し、さらにカリフォルニア州でのあて逃げと無免許運転したことだという。 |
| 裁判でブリトニーは今後、カウセリングに出席し、週に2度のランダムな薬物検査を受けることを命じられた。 |
| さらにブリトニーはケビンに配偶者のサポートとして月に2万ドル（日本円で約320万円）を払い続けなくてはならないといわれている。 |
| 2008年9月、ブリトニーがチャリティのために自身のポートレートをオークションに出品したという。 |
| このポートレートはダニエル・マルツマンによって描かれた油絵で胸のあたりで腕組みをし、両目を閉じたビキニ姿のブリトニーが描かれていて、ブリトニーの直筆のサインも入っているという。 |
| ポートレートはeBayというオークションサイトで1万ドル（日本円で約108万円）からオークションが開始され、9月10日に終了したという。 |
| 2009年1月、DailyMirrorによるとブリトニーが契約金12億4000万円で自叙伝を出版する計画が進められているという。 |
| この自叙伝は数年にわたり数冊を出版する予定で、内容は「お騒がせセレブとして名を馳せた成功の頃、結婚・出産を通して徐々に目立ってきた奇行と更生施設での生活、そして2008年の復活まで」だという。 |
| ブリトニーはこれまでの事を日記を書きためているらしく、その内容を載せていくのではないかといわれている。 |
| 2009年3月、ドラッグやアルコールなどの問題を乗り越え完全復活をし、ワールドツアー『TheCircusStarringBritneySpears』を開催。 |
| 2009年3月、兄の親友でブリトニーの代理人であるジェイソン・トラウィックと交際していることが発覚。 |
| 2009年4月、法的後見人である父のジェイミー・スピアーズの厳重な監視下のもとでツアーを行っていたブリトニーだが、ジェイミーが仕事でロンサンゼルスに行っている間にツアーのバックダンサーを務めている21歳のGIO（本名チェイス・ベンツ）と親密な関係になっていることが発覚した。 |
| ブリトニーは彼に靴や服を買ってあげるなどお互いの関係を楽しんでいたが、父が仕事から戻ると何事もなかったかのように今まで通りに戻っていたという。 |
| 以前、ブリトニーは「自分の恋人は自分で選びたい」と語っており、この親密な関係は遊びではないのではといわれた。 |
| 2009年4月、バックダンサーとの親密ぶりが報道されたばかりのブリトニーが、不動産投資家で億万長者のジョン・サンダールとの婚約のニュースが報じられた。 |
| ジョン・サンダールと最初に出会ったのはリハビリ施設にいた時で関係者によれば今回のツアー中にニュージャージーで再会し、二人の関係は親密になり、4月初旬にはサンタモニカのサンドウィッチ店のサブウェイの前でジョンが5億円のダイヤの指輪を手に突如ひざまずいてブリトニーにプロポーズしたという。 |
| これに対し、ジョンは「一切、お話することはありません」と黙秘し、ブリトニーの広報も「すべてが事実無根」ときっぱり否定をしている。 |
