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つながりの強いひと
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ゲラニオール
ゲラニオールの抗腫瘍作用 11月10日（水）に三上杏平先生精油の基礎講座で「アルコール類の各論と機能性(薬用作用）」の勉強をしました。ゲラニオールが5-フ... |
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クマリン
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テルペン
テルペン(terpene)はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、植物や昆虫、菌類などによって作り出される生体物質である。もともと精油の中から大量に見つかっ... |
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α-テルピネンとは？ Weblio 辞書 FAQ よくある質問 と一致する で始まる を含む で終わる を解説文に含む 辞書 類語辞典 英和・和英辞典 手話辞典 初... |
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ディズニー・ピクサー映画『トイ・ストーリー』、『トイ・ストーリー2』、『トイ・ストーリー3』などに登場するメインキャラクターの1人である。アンディのオ... |
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ボルネオール(borneol)は竜脳、ボルネオショウノウとも呼ばれる二環式モノテルペン。化学式はC10H18O、分子量は154.14。香りは樟脳に類似しているが揮発性が... |
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プロフィール ネロリドール♪ プロフィール ｜ ピグの部屋 性別：女性 自己紹介：2009年7月に子宮体癌告知を受けました。のんびりゆったり歩いてゆきたい... |
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ボルニル
心地よい眠気が訪れてスーっとねむれるのかしらなんて想像していたのですが、結局大きな変化はなく、明日があるから早く寝なくちゃ…なんて感じだったので、あ... |
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フランジパニ
□地フランジパニ 3.00 牝 鹿毛 地方・阿井正雄 お気に入り馬登録 (登録数: 2 人) プロフィール 戦績 血統 掲示板 写真館 調教 レース後短評 ... |
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日本のロックバンド。1972年デビュー、1975年解散。3年という短期間の活動ながらも強いインパクトを残し、以降の日本のロックシーンに大きな影響を与えた伝説... |
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アロマサロン『ボアドローズ』地図・クーポン紹介。アロママッサージ情報をナビ！ アロマセラピー アロマサロン地域検索 アロマスクール検索 クーポ... |
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スライス
アメリカ合衆国カリフォルニア州アーバイン出身のパンク・ロック、エモーショナル・ハードコアバンド。バンドはヴォーカリストのダスティン・ケンスルーとギ... |
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アピックス
下記のようなセキュリティポリシーを掲げています セキュリティーポリシー ビジネスパートナー アピックスと関係の深い企業や団体を紹介しています ビジ... |
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プロフィール
- リナロールとは
- 天然での存在
- 光学純度
- 合成法
- β-ピネンを出発原料とする方法
- アセチレンとアセトンを出発原料とする方法
- イソプレンを出発原料とする方法
- α-ピネンを出発原料とする方法
- 用途
リナロール(linalool)は分子式C10H18Oで表されるモノテルペンアルコールの一種である。スズラン、ラベンダー、ベルガモット様の芳香をもつため、大量に香料として利用されている。他のモノテルペン香料物質の原料となるほか、ビタミンAやビタミンEの合成中間体でもある。
天然での存在
| 非常に多くの植物の精油成分として見出される。 |
| 特に含有量が多いのはローズウッド、リナロエ、芳樟の精油で、これらは工業的なリナロールの合成法が確立されるまでリナロールの供給源であった。 |
| またネロリ（ダイダイの花）、ラベンダー、ベルガモット、クラリセージ、コリアンダー（種子）の精油にも比較的多く含有されている。 |
| 慣用名のリナロールはリナロエに、（''S''）-''d''体の慣用名のコリアンドロールはコリアンダーに、（''R''）-''l''体の慣用名のリカレオールはローズウッドの現地名とされるLicariKanaliに由来する。 |
光学純度
| 天然物中のリナロールでは（''R''）体が過剰であるものが多い。 |
| 芳樟油はもともと（''R''）-リナロールの化学純度が高く、また高い光学純度を持つので現在でも（''R''）体のリナロールの供給源として重要である。 |
| ネロリ、ラベンダー、ベルガモット、クラリセージはいずれも（''R''）体を過剰に含む。 |
| かつてギアナで採取されていたローズウッドの精油から得られたリナロールは（''R''）-体が過剰であった。 |
| ローズウッドの精油からのリナロールで現在市場に供給されているものはほぼラセミ体である。 |
| （''S''）体を過剰に含むのはコリアンダー、一部のオレンジやジャスミンの精油である。 |
| コリアンダーは光学純度が中程度であり、オレンジやジャスミンでは含有量が少ない。 |
| このため（''S''）体の商業的な供給はほとんどなされていない。 |
| リナロールの光学活性体を合成する方法は光学活性α-ピネンを出発原料とする方法や、酵素で光学分割する方法が特許として出願されている押久保重政、野崎倫生（高砂香料）『光学活性リナロールの製造法』 |
| しかし、光学活性体の工業的な合成は今のところなされていないようである。 |
合成法
| リナロールの工業的な合成法はいくつか知られている中島基貴編著『香料と調香の基礎知識』産業図書、2000年、129–130頁。 |
| ISBN987-4-7828-3560-9。 |
| 井上祥平『有機工業化学』裳華房〈化学の指針シリーズ〉、2008年、147–151頁。 |
| ISBN978-4-853-3222-8。 |
β-ピネンを出発原料とする方法
| β-ピネンを熱により開環してミルセンとし、塩化水素を付加させて塩化ゲラニルとする。 |
| これをアセチル化するとアリル転位を起こして酢酸リナリルが得られるので、加水分解してリナロールとする。 |
アセチレンとアセトンを出発原料とする方法
| アセチレンをアセトンに付加させた後、リンドラー触媒で部分還元して3-メチル-1-ブテン-3-オールとする。 |
| 3-メチル-1-ブテン-3-オールにジケテンを反応させると、アセト酢酸エステルを生じてキャロル転位を起こし、メチルヘプテノンを生成する。 |
| これにアセチレンを付加させてデヒドロリナロールとし、再びリンドラー触媒で部分還元することでリナロールが得られる。 |
イソプレンを出発原料とする方法
| イソプレンに塩化水素を1,4-付加させて塩化プレニルとした後、これを用いてアセトンをプレニル化してメチルヘプテノンとする。 |
| 以降の合成法はアセチレンとアセトンを出発原料とする方法と同様である。 |
α-ピネンを出発原料とする方法
| α-ピネンを水素化してピナンとし、これを空気酸化でヒドロペルオキシドとしたあと、還元して得られるピナノールを熱分解するとリナロールが得られる。 |
用途
| 260px|thumb|（''S''）体（左）はオレンジ様の香り、（''R''）体（右）はラベンダー様であるとされている。 |
| フレーバー、フレグランス両方の香料原料として使用される。 |
| 光学活性体での香りの質および強さに差があることが知られている。 |
| （''S''）体はオレンジ様の香りで、（''R''）体はラベンダー様であるとされており、また閾値は（''R''）体が（''S''）体の1/5であるとされている。 |
| またゲラニオールやシトラールなどの合成原料として使用される。 |
| ビタミンAやビタミンEのようなテルペノイドの部分骨格を持つ医薬品の原料としても使用されている。 |
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リナロールさんについてのひとこと紹介
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