| 島内から縄文時代の遺跡が発見されており、古くから人の居住があったと考えられている。 |
| 鎌倉時代にも源実朝が「箱根路をわが越えくれば伊豆の海や沖の小島に波の寄る見ゆ」と詠んでおり（金槐和歌集）、風光明媚で知られていたことが伺える。 |
| 明らかな記録では南北朝時代の観応2年（1351年）に18戸の家があった。 |
| 古くから島の産業は漁業と農業で、現存する記録では天明2年（1782年）に江戸の魚市場に魚を売った記録帳がある。 |
| （出典：水産総合研究センター中央水産研究所所蔵資料）江戸時代から島内の戸数は41戸前後で天保元年（1830年）に41戸との記録があり、この戸数が現在まで続いている。 |
| 島内の耕作地や生活用水が限られることから次男以下は島を出て、男子がいない場合は婿を取り、41戸と一定の人口を維持するという慣習があった。 |
| 島内に由来がある家系ではこの慣習が受け継がれてきたが、近年では長男以外のものが後継ぎになる例もある。 |
| 島の生活は共同体であり、耕作地や漁獲は等分に分けられていたという。 |
| （下記の与謝野晶子の紀行文参照）。 |
| 江戸時代中期以降は熱海が温泉場として発展したが、初島は長らく沖の小島として旧来の姿を守っていたと考えられている。 |
| 幕末の混乱期には一時期伊庭八郎が匿われたとの資料がある。 |
| 明治に入り明治14年（1881年）に熱海までの県道が通じ、温泉場として発展するとともに、初島にも徐々に開明の波が及び明治19年（1886年）10月には熱海尋常小学校初島分教場が開校している。 |
| 大正2年（1913年）1月24日に幼少の昭和天皇が校外学習で海軍の水雷艇で来島し植物採集をしている。 |
| 大正10年（1921年）1月には与謝野晶子が島を訪れ、「初島紀行」という作品を書いた。 |
| その文中には（以下引用）。 |
| ''行く人の稀な島へ特に船を雇つて出掛けると云ふのは、我れながら醉興なことだと思ひました。 |
| ''初島へ行くには土産を持つて行く慣例であると宿の番頭から聞いて居たので熱海の鹽瀬の店で、五人が出し合つて、十圓の駄菓子を大きな五つの袋に詰めて貰ひました。 |
| 未だ初島は「観光地」とは認識されておらず、古くからの集落によそ者が訪れるという趣であったことが伺える。 |
| また、島民の生活については以下のように記している。 |
| ''島の戸數は現在四十一戸です。 |
| 以前は四十三戸であつた相です。 |
| それ以上殖やすことの出來ない不文律が昔から行はれて居て、二男以下の子女はすべて他國へ行つて職業を求めます。 |
| 島の土地が其等の人口を養ひ得ないからです。 |
| 土地は昔から四十餘戸へ殆ど平分されて居て、その耕作は共同的であり、相互扶助の理想が自然の必要から實現されて居ます。 |
| 食料と薪炭とは米を除いて自給自足の状態を繼續して居ます。 |
| 米は夏期の雨が乏しいために陸稻さへも出來ません。 |
| 夏は乾燥して露さへも全く降らないと云ひます。 |
| その割に夏の氣候は非常に涼しい相です。 |
| 島に醫師は一人もありませんが、死亡者は統計に由ると（之は區長さんの言葉です、）五六年に四五人しか無いと云ふことです。 |
| 現在の人口は二百四十三名だと聞きました。 |
| 女子は自家用の縞木綿を織つて居ます。 |
| 私の感心した事は、村の道路から庭内の隅隅までが歐洲の田舍のやうに丸石を敷き詰めてある事と、島中の植物の手入が行屆いて、何處の土地も掃いたやうに清潔な事です。 |
| 併し此島では一草一木も日常生活の功利的必要から愛護されるのである事と思ふと、狹い土地の植物が家畜と同じ待遇を受けてゐる事を氣の毒に感じます。 |
| 區長さんは大きな椿を見る度に指點して「之は何斗の實を結びます」と云つて、その大切な木である事を教へてくれました。 |
| 區長さんは少年の日から島中の椿の實の收穫量を樹毎に就いて暗記してゐるので。 |
| 大正12年（1923年）の関東大震災では島が隆起し、島内の家屋が損害を受けたとの記録がある。 |
| 大正14年（1925年）には国鉄が熱海まで開通し、さらに1934年（昭和9年）に丹那トンネルが開通すると熱海は一大観光地となり、初島への遊覧も増加していった。 |
| 戦後は昭和39年（1964年）には東海道新幹線の開通とともに初島バケーションランドが開設され、漁業・農業・観光の島となった。 |
| その後、バブル景気のリゾート開発の失敗などがあったが、現在も首都圏から日帰りができる距離にありながら素朴な雰囲気を残した離島として貴重な存在となっている。 |
