| 1897年（明治30年）東京専門学校（後の早稲田大学）に入学。 |
| 若年は富豪の跡継ぎとして放蕩生活を送り、専門学校時代も殆ど講義には顔を出さなかった。 |
| 放蕩の果てに現在の金額で1億円もの借金を抱え、1901年（明治34年）父親より東京専門学校を中退のうえ倉敷に連れ戻され、謹慎処分を受けた。 |
| 謹慎中に石井十次を知り、その活動に感銘を受けた。 |
| 孫三郎は社会福祉事業にも興味を示すようになり、後に工員の環境改善や農業改善に取り組んでいる。 |
| 明治34年、十次の紹介で石井スエ（のち、寿恵子）と結婚。 |
| 工員が初等教育すら受けていないことに驚き、職工教育部を設立。 |
| 1902年（明治35年）には工場内に尋常小学校を設立した。 |
| また、倉敷商業補修学校（現在の倉敷商業高校）を設立し、働きながら学ぶ工員の教育を支援した。 |
| 学びたくても資金がない地元の子弟のために大原奨学会を開設。 |
| 後に大原美術館の礎となるコレクションを集めた洋画家・児島虎次郎もこの奨学生となっている。 |
| 明治38年にはキリスト教の洗礼を受け，同年に「日曜講演」を石井十次の勧めにより開始する。 |
| 1906年（明治39年）、社員寮内で感染病を出し社員数名を死亡させた責任を取る形で父が辞任したため、倉敷紡績の社長となる。 |
| 就任と同時に工員の労働環境改善を図った。 |
| 従来の飯場制度を廃止し、従業員の確保・食事の手当・日用品の販売等を会社が運営するよう改めた。 |
| 工員の住居も集団寄宿舎から今日のような社宅に近い状態に改め、駐在医師や託児所までの設備も備えており、更には社員勧誘用の映画までも作った。 |
| また、幹部社員に大学・専門学校の卒業生を採用した。 |
| また、会社の利益のほとんどを日露戦争などで増えた孤児を救うために孤児院を支援。 |
| 支援金額は現在の金額では数百億円に上ったといわれる。 |
| 旧来の重役や株主は守旧的や利益主義であり当然これらの改革には反対した。 |
| これに対し後に口癖となった「わしの眼は十年先が見える」という言葉で押し切った。 |
| 1914年（大正3年）に大原奨農会農業研究所（現在の岡山大学資源生物科学研究所の前身）を設立し、農業の改善も図った。 |
| また、社会問題の研究機関として1919年（大正8年）2月に大原社会問題研究所（現在の法政大学大原社会問題研究所）を開設。 |
| のちにマルクス経済学の研究が中心となり、大原社会問題研究所や孫三郎もまた特別高等警察から警戒された。 |
| だが戦後になり復興し、多くの貴重な書籍が発見されたり大原社会問題研究所は多くの政治家などを輩出した。 |
| 1921年（大正10年）には労働環境改善の研究機関として倉敷労働科学研究所（現在の労働科学研究所）を開設した。 |
| 1923年（大正12年）倉紡中央病院（現在の倉敷中央病院）を設立し、工員のみならず市民の診療も行った。 |
| 工場を蒸気による動力から電気動力への転換を図り中国水力電気会社（現在の中国電力）を設立。 |
| 中国合同銀行（現在の中国銀行）の頭取となり、地元経済界の重鎮となった。 |
| さらに1926年（大正15年）には倉敷絹織（現在のクラレ）を設立。 |
| 1930年（昭和5年）児島虎次郎に収集を依頼した各国の美術品を収蔵する大原美術館開館。 |
| 1935年（昭和10年）倉敷毛織を設立（後、倉紡に吸収合併）。 |
| 1939年（昭和14年）長男の大原総一郎に企業体を引き継ぎ引退。 |
| 1943年（昭和18年）倉敷市の自宅で死去。 |
