| 1984年に発表された、父･ジョンやエルヴィス・コステロなどによるヨーコの楽曲をカヴァーしたものを集めたコンピレーションアルバム、『EveryManHasAWoman～ジョンとヨーコの仲間たち』で初めてレコード・デビュー。 |
| 1988年にビートルズがロックの殿堂入りした際には、ビートルズのジョージ・ハリスンとリンゴ・スター、異母兄ジュリアン・レノン（ジョンが前妻とのあいだにもうけた長男）などとともにその授賞パーティに姿を見せた。 |
| また同年公開のジョンの伝記映画『イマジン ジョン・レノン』、マイケル・ジャクソンの主演映画『ムーンウォーカー』などにも出演し、話題を呼んだ。 |
| ジョンが亡くなってから10年後の1990年には、ヨーコや佐野元春などによる企画盤『HAPPYBIRTHDAY,JOHN』に参加。 |
| 1992年には（ジョンがショーンに捧げた「ビューティフル・ボーイ」がCFソングとして流れる）資生堂のCMに出演している。 |
| 1994年にジョンがソロ・アーティストとして殿堂入りを果たした際にも、ポール・マッカートニーと共に母子揃って授賞式に出席している。 |
| 1990年代中盤からは音楽家としての活動を本格的に始動。 |
| 1991年のレニー・クラヴィッツのアルバム『ママ・セッド』ではゲスト参加し、母ヨーコのアルバム『ライジング』（1995年発表）ではバックバンド「IMA」として演奏面でも全面的にサポート。 |
| また、チボ・マットのサポート・メンバーとしても活躍した。 |
| 1998年にはビースティ・ボーイズが主宰していたグランド・ロイヤル・レコードから初のソロ・アルバム『イントゥ・ザ・サン』を発表（プロデューサーはチボ・マットの本田ゆか）。 |
| 同年に本田らチボ・マットのメンバーを従えた来日公演も行う。 |
| 来日時に出演したフジテレビ系の音楽番組、『LOVELOVEあいしてる』の1コーナー「プリプリプリティ」で、篠原ともえと友達になる。 |
| ショーンは自身のミドルネームにちなんだウルトラマンタロウのイラストを描いて見せ「ボクノ、ナマエハ、タローデス」と日本語で自己紹介している。 |
| 後日篠原は、ショーンのステージにゲスト参加した。 |
| その影響からかショーン自身何度か「シノラー」化（ウサギ耳にアニメのTシャツ、アクセサリー、可愛いデザインのZO-3ギターなど）したこともある。 |
| 翌年には日本限定で東芝EMIより同作からのバージョン違いやリミックス、アウトテイクなどを集めたミニアルバム『ハーフ・ホース、ハーフ・ミュージシャン』が発売された。 |
| （元々はアメリカ国内向けに作られたプロモーション・アルバムで、発売用に8曲目を追加したもの）。 |
| 2001年にグランド・ロイヤルが閉鎖した後はキャピトル・レコードと新たに契約を交わしている。 |
| その後の活動は再び他アーティストの作品のゲスト参加が主となり、自身のソロ作品は長い間発表されなかった。 |
| 2005年には、村上龍の同名小説が原作の映画『コインロッカー・ベイビーズ』に、浅野忠信らとともに出演する予定であることが日本のスポーツ紙に報道された。 |
| 共同脚本にも参加している。 |
| しかし、現在に至るまで実現されていない。 |
| 2006年9月26日にアメリカで、2作目のソロ・アルバム『フレンドリー・ファイア』が8年ぶりにリリースされる。 |
| その際、「今となっては浅はかだったが」と前置きした上で、自分が少年時代からのニルヴァーナファンで、ドラムのデイヴ・グロールに「ニルヴァーナに入れてくれ」と手紙にデモテープを入れて頼んだ事があるのを明かした。 |
| 返事は「君の送ってくれた音楽をいつも聞いているけど、フー・ファイターズという新バンドをやるので出来ない」というものだったが、新バンドが出来ることに喜んだという。 |
| 「この方向がもし違ったら、自分の2枚目のアルバムが出来なかったかもしれない」と語っている。 |
| 2007年8月には東京・大阪で行われたサマーソニック出演のため来日。 |
| 次いで11月23日～30日には、東京・大阪・福岡のビルボード・ライヴにて単独来日公演を行う予定であったが、本人の都合により中止となった。 |
| 2008年5月ホンダ・フリードのCMに出演（ちなみに異母兄のジュリアン・レノンも1980年代にホンダのCMに出演したことがある）。 |
| 2009年、自身が主宰するレーベルChimeraMusicを設立。 |
| 9月より、ヨーコ・オノらと共にYOKO ONO PLASTIC ONO BANDのバンド名義で活動。 |
| 日本に長期滞在し、『徹子の部屋』などのTV番組に出演。 |
| 11月には東京国際フォーラムでライヴを行った。 |
