| 1976年11月3日：アメリカ合衆国ハワイ州ホノルルに生まれる。 |
| 母、キャロルを先生に、4歳からウクレレを始める。 |
| 1998年：ピュア・ハート（PUREHEART）のメンバーとしてプロデビュー。 |
| 1999年：ファーストアルバム『PUREHEART』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、新人賞、最優秀アルバム賞を含む主要4部門を受賞。 |
| 2000年：セカンドアルバム『PUREHEART2』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀アルバム賞を受賞。 |
| ピュア・ハートを解散し、コロン（COLON）結成。 |
| 2001年：コロンの『TheGrooveMachine』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、フェイバリット・エンターティナー賞を受賞。 |
| 1月：ソロアーティストとして活動開始。 |
| 4月：ソニー・ミュージックジャパンインターナショナルと専属契約を交わし、ソロデビュー。 |
| 3月：『サンデー・モーニング』が、ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、フェイバリット・エンターティナー賞と最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。 |
| フジ・ロック・フェスティバル03に出演。 |
| 本人の話ではないが、12月22日、モロカイ島に住む祖母のエイミー・ニシムラが、旅行先のラスベガスのカジノのスロットマシンで、891万9598ドル（当時のレートで約9億7000万円）のジャックポット（大当たり）を達成した。 |
| ハワイ州観光局のイメージキャラクターに抜擢される。 |
| キャンペーンソングは『Rainbow』。 |
| 3月26日：日米交流150周年記念外務大臣表彰を受ける。 |
| 5月24日：『クロスカレント』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。 |
| 4月19日から6月28日にフジテレビ系で放送された連続ドラマ『離婚弁護士II〜ハンサムウーマン〜』の音楽担当になり、楽曲提供した。 |
| 引き続きハワイ州観光局イメージキャラクターに。 |
| キャンペーンソングは『WithYouAlways』。 |
| 『ウォーキング・ダウン・レインヒル』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。 |
| 12月13日：アメリカ、NBCの人気番組『コーナン・オブライエン・ショー（LateNightWithConanO'BrienShow）』に出演。 |
| ADLIB誌のアドリブ・アワードにて、最優秀ワールド・ミュージックを受賞。 |
| 3年連続、ハワイ州観光局イメージキャラクターに。 |
| キャンペーンソング『OnTheRoad』。 |
| 2月5日：アメリカNBAバスケットボールの試合、ニューヨーク・ニックスとヒューストン・ロケッツ戦のオープニングで、アメリカ国歌を演奏。 |
| 3月18日-6月11日：楽曲提供した、サンシャイン・スターライトドーム"満天"のプラネタリウム番組「AlohaHawaii星たちの楽園」が上映。 |
| 6月1日：『ドラゴン』が、ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、フェイバリット・エンターティナー賞を受賞。 |
| 6月2日：アメリカ合衆国にて、テーマ曲などの楽曲を提供したテレビドラマ『ビヨンド・ザ・ブレイク』放送開始（日本では、2008年1月16日放送開始）。 |
| 10月7日：アメリカ、ビルボード発表「ワールドミュージック・チャート」で、『ジェントリー・ウィープス』が初登場2位にランクイン。 |
| 9月5日：沖縄県にて、海外のウチナーを代表する「世界のウチナーンチュ民間大使」に選ばれる。 |
| 9月23日：全編で音楽を担当した、映画『フラガール』が封切り。 |
| 12月10日（現地時間）：初めてホノルルマラソンに参加し、完走。 |
| 記録は5時間24分。 |
| 12月31日：『NHK紅白歌合戦』に出演し、夏川りみのバックでウクレレ演奏を行なう。 |
| 5月3日-5月27日：liveimage6sixに初参加。 |
| 6月20日：『ジェントリー・ウィープス』が、ナ・ホク・ハノハノ・アウォーズにて、最優秀インストゥルメンタル・アルバム賞を受賞。 |
| 7月29日：フジ・ロック・フェスティバル07に出演。 |
| 2月：第11回ハワイ・ミュージック・アワードにて『マイ・ライフ』がウクレレ部門、『フラガール』がフィルム・スコア部門と、2部門で受賞。 |
| 2月19日：アメリカ、NBCの人気トーク番組『コーナン・オブライエン・ショー（LateNightWithConanO'BrienShow）』に再び出演、ソロ演奏。 |
| 8月27日：フォトブック『風の名前ジェイク・シマブクロの肖像』発売。 |
| 11月23日：TAB譜付バンド･スコア（ウクレレ･パート譜付）『ジェイク・シマブクロ／一期一会』発売。 |
| 日本の曲をカヴァーしたアルバム『一期一会』に収録された楽曲集。 |
| 3月18日：ビートルズのトリビュート・アルバム『アクロス・ザ・ユニバース』発売。 |
| シンディ・ローパーやヨーヨー・マと共演。 |
| 9月30日：サイドウェイズのサウンドトラック『ザ・ミュージック・オブ・サイドウェイズ』発売。 |
| 12月7日：ベット・ミドラーと共に英国『ロイヤル・バラエティ』出演。 |
| 5月31日：ナ・ホク・ハノハノ・アワードにて、InstrumentalAlbumoftheYear、FavoriteEntertaineroftheYearをダブル受賞。 |
