| 1757年2月3日、第17歩兵連隊はそのゴールウェイ守備隊任務から海外派遣の準備をするよう命じられたSheltonp.19。 |
| 5月5日にモントゴメリーと第17歩兵連隊はコークを出港してノバスコシアのハリファックスに向かい、7月に到着したGabrielp.21。 |
| イギリス軍はルイブール攻略の作戦を立てたが、その実行は延期され、冬季宿営のためにニューヨーク植民地に向かったGabrielp.21。 |
| 1758年、第17歩兵連隊はハリファックスに戻され、再度ルイブールの攻略を目指した。 |
| イギリス軍の指揮官ジェフリー・アマーストとジェームズ・アバークロンビーは、ハリファックスの北、ケープ・ブレトン島の大西洋岸に位置するルイブールに駐屯するフランス軍を攻撃する作戦を立てたSheltonp.22。 |
| フランス軍守備隊はわずか800名であり、イギリス軍は13,142名の勢力に23隻の戦列艦と13隻のフリゲート艦の支援があった。 |
| 1758年6月8日、砦への攻撃が始まった。 |
| モントゴメリーは激しい砲火の下を海浜に上陸し、その部隊に銃剣を固定して前進を命じたSheltonp.23。 |
| 外に出ていたフランス兵は砦の方向に後退した。 |
| モントゴメリーの部隊と他のイギリス部隊は砦の大砲の射程範囲の直ぐ外側までフランス兵を追った。 |
| この時点でイギリス軍は砦の包囲戦に移った。 |
| 悪天候が続き、包囲戦のために必要な大砲など軍需物資の到着までに数週間を要したSheltonp.21。 |
| モントゴメリーは兵士達に塹壕を掘らせ胸壁を作らせて、フランス軍からの攻撃の可能性に備えて警戒するように命令もした。 |
| 7月9日、フランス軍が砦からの脱出を試みたが失敗した。 |
| 7月26日、一連の戦闘でフランス海軍の艦隊の大半が破壊されることになり、砦のフランス軍は降伏したSheltonp.24。 |
| アマースト将軍は包囲戦の間のモントゴメリーの行動に感心し、中尉に昇進させた。 |
| 1758年7月8日、ジェームズ・アバークロンビーがシャンプレーン湖沿いのカリヨン砦を攻撃したが、大きな損失を出して撃退されたSheltonp.25。 |
| 8月、モントゴメリーと第17歩兵連隊はボストンに回航され、オールバニでアバークロンビーの部隊と合流し、その後ジョージ湖に進軍したGabrielp.24。 |
| 11月9日、アバークロンビーが解任され、アマーストが総司令官に就任した。 |
| イギリス軍上層部は1759年の作戦のためにカナダへの3方面からの攻撃作戦を立案した。 |
| 第17歩兵連隊を含む部隊はカリヨン砦を攻撃し、クラウンポイントに近いセントフレデリック砦も攻略することとされた。 |
| アマースト将軍の指揮下でモントゴメリーと第17歩兵連隊はカリヨン砦攻略戦に参戦した。 |
| この戦闘の前に軍隊が集結している間に、モントゴメリーの中隊は警備任務についた。 |
| モントゴメリーは兵士達にフランス兵やインディアンの急襲隊に備えるよう命令した。 |
| 5月9日、第17歩兵連隊の12名の兵士が攻撃されたときにモントゴメリーの危惧が正しかったことが証明されたSheltonp.26。 |
| モントゴメリーと第17歩兵連隊は当初堅い抵抗に遭った。 |
| モントゴメリーは兵士達に同士討ちを避けさせるために夜には銃撃しないよう命令した。 |
| 7月21日、全軍が砦の攻略を開始した。 |
| 26日までに砦の外壁に取り付いたが、フランス軍はその勢力の大半をセントフレデリック砦に移していた。 |
| 昼の間に砲撃戦が交わされたその夜、フランス軍はカリヨン砦の火薬庫を爆発させ、さらに翌日にはセントフレデリック砦も同様にし、シャンプレーン湖の北端まで後退した。 |
| 1759年遅くにロバート・モンクトン少将の指揮下に入った第17歩兵連隊は、その冬をモホーク川渓谷の守備任務で過ごしたGabriel,pp.26–27。 |
| 1760年5月15日、モンクトンはモントゴメリーを連隊の副官に指名した。 |
| この地位は指揮官が連隊における最も将来を嘱望される中尉に与えるものだったSheltonp.27。 |
| 8月、第17歩兵連隊はシャンプレーン湖師団に合流し、クラウンポイントを出発してモントリオール市への3方向からの攻撃に参加したSheltonp.28。 |
| 第17歩兵連隊はイル・オ・ノワとシャンブリー砦を攻略した後、モントリオール郊外にいた他の2個師団と合流した。 |
| フランスのカナダ総督ボードレール侯爵はモントリオール市を守ることはできないと見て、戦わずして降伏したEccles。 |
| モントリオール市が陥落したことで、カナダの全てがイギリス軍の手に落ちた。 |
| 1761年夏、モントゴメリーと第17歩兵連隊はモントリオールからスタテン島まで凱旋した。 |