| 山内家と扇谷家は両上杉家と呼ばれるようになっていた。 |
| 文明5年（1473年）、扇谷家当主だった甥の上杉政真が五十子の戦いで古河公方に敗れて戦死した。 |
| 若い政真には子がなかったため太田道灌ら扇谷家老臣達の評定の結果、政真の叔父にあたる上杉定正が家督を継ぐ。 |
| 定正は関東管領山内上杉顕定と共に五十子陣に在陣して古河公方成氏と対峙した。 |
| しかし、文明8年（1476年）に山内家の有力家臣長尾景春が反乱を起こし、翌文明9年（1477年）に五十子を急襲、定正と山内顕定は大敗を喫して上野へ敗走する（長尾景春の乱）。 |
| 上杉方は危機に陥るが、扇谷家家宰・太田道灌の活躍によって豊島氏をはじめとする各地の長尾景春方を打ち破り、定正も転戦して扇谷家本拠の河越城を守った。 |
| 文明14年（1482年）に長尾景春は没落し、古河公方成氏とも和睦が成立した。 |
| だが、定正は山内家主導で進められたこの和睦に不満であり、定正と山内顕定は不仲になる。 |
| また、乱の平定に活躍した家宰太田道灌の声望は絶大なものとなっており、定正の猜疑を生んだ。 |
| 文明16年（1486年）7月26日、定正は太田道灌を相模糟屋館（神奈川県伊勢原市）に招いて暗殺。 |
| 死に際に、道灌は「当方滅亡」（自分がいなくなれば扇谷上杉家に未来はないという意味）とうめいたという。 |
| 謀殺の理由について、定正は「上杉定正消息」で家政を独占する太田道灌に対して家臣達が不満を抱き、道灌が（扇谷家の主君にあたる）山内顕定に逆心を抱いたためと語っている。 |
| これは定正の言い分であり、道灌の方も「太田道灌状」にて定正の冷遇に対する不信を述べている。 |
| 実際には、家中での道灌の力が強くなりすぎ定正が恐れたとも、扇谷家の力を弱めようとする山内顕定の策略に定正が乗ってしまったとも言われる。 |
| 太田道灌謀殺により道灌の子太田資康をはじめ多くの家臣が扇谷家を離反して山内顕定の元に走り、定正は苦境に立つ。 |
| 道灌の軍配者（軍師）の斎藤加賀守のみは定正の元に残り、定正はこれを喜び重用した。 |
| 山内家と扇谷家の緊張が高まり、長享2年（1488年）の山内顕定の攻撃によって戦端が開かれた（長享の乱）。 |
| 更に異母兄の三浦高救も扇谷家当主の座を狙って動き始めた。 |
| これに対して定正は長尾景春を味方につけ、仇敵であった古河公方成氏とも同盟を結んで対抗。 |
| 戦上手の定正は実蒔原の戦い、須賀谷原の戦い、高見原の戦いに寡兵をもって勝利して大いに戦意を高め、「5年のうちに上野・武蔵・相模の諸士は、自分の幕下に参じるであろう」と豪語したものの、関東管領である山内家とその一族に過ぎない扇谷家の実力は隔絶しており、連戦に疲弊し次第に劣勢になった。 |
| この頃（長享3年（1489年）山内顕定の不当性と自らの苦境を綴った、重臣曽我祐重に宛てた定正の書状が遺されている。 |
| 定正は古河公方成氏を軽んじた振舞いに出るようになり遂に盟約は崩壊し、これを定正の驕りと見た家臣の中には山内顕定や古河公方成氏に寝返る者も現れた。 |
| 重臣の大森氏頼は諫言して山内顕定や古河公方成氏との和解を勧めるが、定正はこれに従わず山内家との抗争を続けていく。 |
| 明応2年（1493年）、伊勢宗瑞（北条早雲）が伊豆に乱入して堀越公方足利茶々丸を駆逐した。 |
| この伊勢宗瑞の伊豆討入りには定正の手引きがあったとの見方が古来強い。 |
| 定正は伊勢宗瑞と結ぶことになる。 |
| 明応3年（1494年）、扇谷家重臣・大森氏頼と三浦時高が相次いで死去する。 |
| 同年10月、定正は伊勢宗瑞とともに武蔵高見原に出陣して山内顕定と対陣するが、荒川を渡河しようとした際に落馬して死去。 |
| 太田道灌の亡霊が定正を落馬させたのだとする伝説がある。 |
| 長岡市にある定正院が菩提所と伝えられている。 |
| 定正・大森氏頼・三浦時高の三将の死は扇谷家にとって大きな痛手となった。 |
| 甥で養子の上杉朝良が跡を継ぐが、伊勢宗瑞とその子氏綱の侵攻に押され、扇谷家は徐々に所領を蚕食されていく。 |
