| 5月16日-大阪から上京。 |
| 9月10日-『桃ノ花ビラ』でメジャーデビュー。 |
| 9月12日-ニッポン放送『大塚愛のオールナイトニッポンR』（特番）を1時間30分生放送オンエア。 |
| 10月8日-週刊『TVガイド』にて、「大塚愛のLOVEが歩く道」が連載開始。 |
| 本人初の連載である。 |
| 10月28日-ShibuyaO-WESTにて行われた「ぴあレビューVOL.109」に出演。 |
| 12月17日-2ndシングル『さくらんぼ』リリース。 |
| オリコン初登場20位から、ロングヒットを記録し、翌年3月22日には最高位5位を記録する。 |
| 12月19日-ニッポン放送『大塚愛のオールナイトニッポンR』（特番）をオンエア。 |
| 12月23日-扶桑社『JUNIE』にて、「大塚愛の1・2・3・ハイっ!」連載開始。 |
| 3月1日-フジテレビ『めざましテレビ』内の広人苑のコーナーにて特集される。 |
| 3月3日-3rdシングル『甘えんぼ』リリース。 |
| 3月6日-『ポップジャム』（NHK総合）にて地上波の音楽番組に初出演。 |
| （「甘えんぼ」を歌唱した）3月12日-テレビ朝日『MUSICSTATION』に初出演。 |
| 3月15日-フジテレビ『HEY!HEY!HEY!MUSICCHAMP』に初出演。 |
| 3月25日-六本木velfarreにて行われた「PIASUPERLIVEGROOVE#11」に出演。 |
| 3月29日-文化放送の番組「レコメン!」内の1コーナー「大塚愛のai-rJack」が放送スタート。 |
| 3月31日-1stアルバム『LOVEPUNCH』をリリース。 |
| オリコン初登場3位を記録する。 |
| 4月2日-ニッポン放送『大塚愛のオールナイトニッポンR』（特番）をオンエア。 |
| 5月5日-Jリーグ「ヴィッセル神戸vsFC東京」のオープニングにゲスト出演し、「さくらんぼ」を歌唱。 |
| 5月14日-「oriconSoundBlowin'」にスペシャルゲストとして出演。 |
| 5月28日-音楽雑誌『B-PASS』にて、「大塚愛のLOVEWORLD〜eyelovepictures.〜」を連載開始。 |
| 5月30日〜-『AILOVEYOULIVE〜supportedbyPIA』がスタート。 |
| （全国3会場3公演）。 |
| 7月7日-4thシングル『HappyDays』リリース。 |
| 7月20日-「さくらんぼ」の着うたが史上初の100万件ダウンロードの記録達成。 |
| 7月23日-祥伝社『Zipper』にて、「大塚愛のLOVE COLUMN」連載開始。 |
| 7月31日〜-「a-nation2003」に初出演。 |
| 8月18日-5thシングル『金魚花火』リリース。 |
| 10月9日-「学園祭ツアー2004」スタート。 |
| （全国4会場5公演）。 |
| 10月20日-6thシングル『大好きだよ。 |
| _（大塚愛の曲）|大好きだよ。 |
| 11月17日-2ndアルバム『LOVEJAM』リリース。 |
| 自身初となるオリコン初登場1位を記録。 |
| 11月27日-読売テレビ『ベストヒット歌謡祭2004』に初出演し、最優秀新人賞を受賞する。 |
| 12月1日-フジテレビ『FNS歌謡祭』に初出演。 |
| 12月18日-TBS『発表!!第37回日本有線大賞』に初出演し、最優秀新人賞を受賞する。 |
| 12月31日-TBS『第46回輝く!日本レコード大賞』に初出演、最優秀新人賞を受賞する。 |
| NHK『第55回NHK紅白歌合戦』に初出場、「さくらんぼ」を歌唱する。 |
| TBS系『COUNTDOWNTVSP年越しプレミアライブ2004-2005』に初出演。 |
| 2月9日-7thSingle『黒毛和牛上塩タン焼680円』リリース。 |
| 3月1日-初となるフォトブック『キミイロオモイ』発売。 |
| 写真撮影は蜷川実花が担当した。 |
| 3月16日-漫画『NANA』のコンピレーション・アルバム『LOVEforNANA〜Only1Tribute〜』リリース。 |
| 4月1日-オフィシャルモバイルサイト『LOVE9CUBE』発足。 |
| 4月23日〜-初のホールツアー『JAMPUNCHTour2005〜コンドルのパンツがくいコンドル〜』スタート。 |
| （全国12会場16公演）5月11日-8thSingle『SMILY/ビー玉』リリース。 |
| 6月6日-関西テレビ・フジテレビ『SMAP×SMAP』内の「BISTROSMAP」コーナーに初出演。 |
| 6月8日-初主演作品DVDドラマ『東京フレンズ』リリース。 |
| 6月26-MUSICON!TVにて『大塚愛の世界』という特番が上・下と2週に分けて放送された。 |
| 7月13日-9thSingle『ネコに風船』リリース。 |
| 9月21日-10thSingle『プラネタリウム』リリース。 |
| 11月21日-読売テレビ『ベストヒット歌謡祭2005』に出演。 |
| 11月30日-日本テレビ『1億3000万人が選ぶ!ベストアーティスト2005』に初出演。 |
| 12月7日-フジテレビ『FNS歌謡祭』に出演。 |
| 12月14日-3rdAlbum『LOVE COOK』リリース。 |
| 12月23日-宝島社『spring』にて、「大塚愛の恋してなんぼ」の連載がスタート。 |
