| 移籍直後の6月20日、対大阪近鉄バファローズ戦で、二塁手を担当していた平尾はファールフライを追いかけて内野とブルペンを隔てるフェンスに激突、右足脛骨と腓骨を骨折した。 |
| その後1年以上をリハビリに費やした。 |
| 2002年、キャンプイン直前に改名。 |
| シーズン終盤にケガから復帰すると、打率.277の好成績を記録。 |
| スコット・マクレーンやトム・エバンスといった外国人から三塁手のレギュラーを奪う活躍を見せた。 |
| 日本シリーズでも3試合にスタメン出場した。 |
| 2003年は、高木浩之と二塁手のレギュラーを争い、代打や守備固めもこなした。 |
| 内野の全ポジションと指名打者で出場し、打順も3・6・7・8・9番を打つなど多様な活躍でチームに貢献した。 |
| 打率.285、自己最多の7本塁打を記録した。 |
| 2004年、ニューヨーク・メッツに移籍した松井稼頭央の抜けた穴を埋める活躍が期待された。 |
| 中島裕之が遊撃手に定着したため遊撃手での出場はなかったものの、三塁手として活躍し規定打席未満ながら自身初の3割を記録した。 |
| 出塁率は4割を超えた。 |
| 2005年、右ひじの故障で18試合の出場に留まり、放った安打はわずか10本に終わる不本意なシーズンとなった。 |
| しかしシーズン最終試合で本塁打を記録した。 |
| 2006年、片岡易之が二塁手のレギュラーを獲得し、出場機会が減ってしまう苦しいシーズンとなったが、その粘り強いバッティングは健在で、得点圏打率は通常の打率をはるかに超える.290をマークした。 |
| 左投手に強く、左投手が先発したときには江藤智とともにスタメン出場するのが恒例となった。 |
| プレーオフ第一ステージで左投手のソフトバンクの和田毅が先発したときも二人揃って起用された。 |
| 毎年のように故障で二軍落ちを経験していたが、このシーズンは年間を通じて一軍登録され、自己最多の出場機会を得た。 |
| 2007年は、中村の不振や片岡のケガで出場機会が増え、。 |
| ファームでは打率.387、長打率も6割を越えるなど力の差を見せつけたが、一軍に呼ばれることはなく、5年ぶりに公式戦の本塁打はゼロに終わった。 |
| 11月23日に行われたファン感謝祭では「（二軍に落とされた）6月11日から今日のために準備していました！」と非常に興奮した様子で当日に賭ける想いを吐露していた。 |
| 2008年、中村の大ブレイクによりスタメン出場は限られたが、代打や守備要員として一軍に定着した。 |
| 8月16日には代打サヨナラ本塁打を記録。 |
| 得点圏打率も3割を越えた。 |
| 2008年の日本シリーズでは第5戦にマーク・クルーンから本塁打を放つと、第6戦ではチームの全打点を挙げる活躍を見せ、第7戦で8回表に決勝のタイムリーヒットを放ち、最終的に本塁打2本を含む打率5割を超える活躍を挙げるなどチームの4年ぶりの日本一に貢献し、日本シリーズ優秀選手賞を獲得した。 |
| この年フリーエージェント資格を獲得したが、行使せず残留することとなった。 |
| プロ入り後はケガが多く、腰痛など度重なる故障に悩まされ、なかなかシーズンをフルに働けないが（2005年は右肘の故障でわずか18試合の出場）、勝負強さを発揮した。 |
| 2009年、主に左投手先発時にスタメン起用された。 |
| 県営大宮球場での対中日ドラゴンズ戦では、浅尾拓也から代打本塁打を放つなど、交流戦終了までにキャリア2位タイとなる5本塁打を記録するなど好調を維持したが、胃腸炎による体調不良で2軍落ち。 |
| 昇格後も内野安打1本しか放つことが出来ず、打率2割という成績不振に陥った。 |
| 二軍ではまずまずの成績だったものの、若手を起用するチーム方針から、シーズン終了までを二軍で過ごした。 |
| 2010年、シーズンに臨むにおいて、平尾自身は「ここ数年はベテランだからサポートすればいいと思っていて、そこに甘えていた部分も多少はあった。 |
| でも他球団に目を向けてみれば自分と同じ年齢の選手がレギュラーでバリバリ活躍している。 |
| そんな意味では自分ももっとやらなくてはいけないと思っている」という旨の発言をしている。 |
| 西武移籍10年目となったシーズンは阿部真宏の加入もあり、開幕を二軍で迎える幸先の悪いスタートとなってしまった。 |
| しかし、5月の楽天戦で復帰してからは代打で結果を出し、以降は左投手先発時に一塁手としてスタメン出場することが増えた。 |
| ホセ・フェルナンデスの復帰後は阿部との併用という限られた出場機会ながらコンスタントに活躍し一軍に定着。 |
| 和田毅から逆転タイムリーを放つなど、サウスポーへの強さ・勝負強さも健在であり、最終的には57試合に出場し、打率．330、36安打、出塁率．398、得点圏打率．357というキャリアハイともいえる成績を残した。 |
