| 「」内は作品タイトルで、発売順時系列で列挙。 |
| 次に、発売年月日。 |
| オリコン発足後についてはシングル週間チャート最高位（100位圏内）をその右側に付記。 |
| 「黒い花びら／青春を賭けろ」1959年7月-デビュー・シングル（東芝レコードから）。 |
| 東芝レコード邦楽第1号作品。 |
| A面は第1回日本レコード大賞受賞（この年は新人にして大賞を受賞した（唯一）ため、新人賞は設けられなかった）。 |
| 永六輔&中村八大（六・八）コンビによる第1号作品。 |
| 三連譜のロッカバラードがオリジナルの歌謡曲として聴かれる歌になって登場したのもこれが最初。 |
| “黒い”シリーズ第一弾シングル。 |
| 映画（東宝系）「青春を賭けろ」挿入歌（主演：夏木陽介、表記は主題歌）。 |
| B面は映画（東宝系）「青春を賭けろ」主題歌（主演：夏木陽介）。 |
| 「黒い落葉／黄昏のビギン」1959年10月-A面は“黒い”シリーズ第2弾シングル（作詞：永六輔、作曲：中村八大）。 |
| B面は永六輔＆中村八大の作詞、中村八大の作曲・編曲。 |
| 後にちあきなおみ（1991年6月21日圏外、2002年2月2日86位）がカヴァー。 |
| 「恋のカクテル」1960年-映画（東宝系）「黒い花びら」主題歌。 |
| 「ホワイト・クリスマス」1960年11月B面-永六輔が訳詞した珍しいヴァージョン。 |
| A面の森山加代子「ジングル・ベル」とのカップリング。 |
| 「ブルー・クリスマス」1960年11月-エルヴィス・プレスリーの名唱で知られるバラード・ナンバー。 |
| B面の森山加代子「飛んで来たサンタクロース」とのカップリング。 |
| 「禁じられた恋のボレロ／涙が燃える」1961年3月-A面はフィルム・シンフォニック・オーケストラ、ファルーのカヴァー。 |
| アルジェリア動乱に咲いた恋をテーマにした。 |
| 牧村旬子他との競作になったが、水原弘が圧勝した。 |
| 「月曜日の男」1961年7月-TV映画（TBS系）「月曜日の男」主題歌（主演：待田京介）。 |
| 「素晴らしい人生」1963年1月。 |
| 「ど根性一代／男の人生」1965年-東芝レコード・ステレオ録音第1号作品。 |
| A面は水原弘／勝新太郎（台詞）。 |
| 「君こそわが命／沈黙のブルース」1967年2月-A面は川内康範の作詞。 |
| 第9回日本レコード大賞歌唱賞受賞。 |
| 佳川ヨコとの競作になったが、水原弘が圧勝した。 |
| 酒や博打三昧の生活と、それに伴う借金・病気から、当時、「奇跡のカムバック」とまで云われたが、そう長くは続かなかった。 |
| 第24回NHK紅白歌合戦（1973年12月31日）では、トリの直前（出場順）を務めた。 |
| 「愛の渚／スイッチョ小唄」1967年11月5日31位-※A面は、いわゆる“ひとりG.S.”の作り。 |
| 「好きと云ってよ」1967年12月25日79位。 |
| 「愛の芽ばえ／七月の子守唄」1968年4月10日100位。 |
| 「慟哭のブルース／恋情」1968年9月21日91位-A面は週刊女性連載川内康範原作「慟哭」より。 |
| 「こころ泣き」1969年3月5日76位。 |
| 「忍びのテーマ」1969年圏外-TVアニメーション（フジテレビ系）「忍風カムイ外伝」主題歌。 |
| 「恋のかげろう」1969年7月1日61位。 |
| 「女の爪あと／流れ花」1969年10月1日93位。 |
| 「へんな女／泣くときゃひとり」1970年9月5日41位-A面は歌詞の中に、歌手名“水原弘”が登場する（コーラスで参加の子供たちが、水原の名前を呼ぶ）。 |
| 「今度生れて来るときは」1971年圏外-第22回NHK紅白歌合戦（1971年12月31日）では、トリの直前（出場順）を務めた。 |
| 「お嫁に行くんだね／マリアの愛」1972年3月5日81位-A面はTV（NHK）「あなたのメロディー」入選作品。 |
| B面は第1回東京音楽祭国内大会（1972年5月13日）入賞。 |
| 「雪国／こころのブルース」1973年2月5日82位-A面は川端康成「雪国」より。 |
| 「港はまだ遠い」1974年圏外-最後のシングル。 |
| 当時、人気絶頂であった五木ひろしや殿さまキングスを意識したリズム演歌の作り。 |
