| いわゆる「政策新人類」の代表格として知られる。 |
| 1998年（平成10年）の「金融国会」では金融再生関連法案の成立に尽力した。 |
| 森内閣においては政権批判の急先鋒で、「加藤の乱」に連座するなどしたが、続く小泉内閣では行革担当大臣、国土交通大臣と重用され、道路公団問題などに取り組んだ。 |
| 続く安倍内閣の党人事でも幹事長代理、政調会長に就任した。 |
| 一方では、自民党寄りのメディアにすら「チャンスに打てない中軸打者」と揶揄されるほど、「お坊ちゃま」ゆえに「打たれ弱い」と評されることもあった{{Citejournal|和書。 |
| 2001年10月、大臣時代に「北海道の道路は車が走っている数よりヒグマが走っている数のほうが多い」と発言。 |
| その発言に激怒した鈴木宗男から「冗談じゃないよ、アンタ！」と猛抗議を受けた。 |
| 2008年9月1日の福田康夫総裁辞任表明を受けて行われる自民党総裁選挙には、9月3日まで山崎拓らが慎重姿勢を示した影響もあってか、出馬をする意向を見せていなかったが、9月4日には与謝野馨らと共に、出馬への意欲を示した。 |
| 9月9日には、出馬表明を決定した。 |
| しかし、9月7日のサンデープロジェクトで、小泉路線の二の舞になるのではないかと、批判されていた。 |
| 9月15日の釧路での演説では「釧路から札幌まで高速道路はつながります。 |
| （中略）道路がつながって整備されて、皆さんに活用される社会資本整備になると、私、石原伸晃は確信している」と述べた。 |
| たばこと健康を考える議員連盟、日朝国交正常化推進議員連盟所属。 |
| ;道路公団民営化。 |
| 小泉政権の主要政策の一環として、道路公団民営化を任せられ脚光を浴びるも、道路族の猛攻を抑えることができず、妥協を重ねて屈したとする評価が多いhttp://kodansha.cplaza.ne.jp/broadcast/special/2003_05_14/index.html。 |
| 自身も、「最終報告には実現不可能な部分もある」と弱気なコメントを残している。 |
| 道路関係四公団民営化推進委員会委員長代理であった田中一昭（政府民営化案の妥協策を不服として辞表を提出した）からは「偽りの民営化—道路公団改革」という暴露本を通じて「経綸を持たず、むしろ無能ぶりを天下にさらした」と酷評された。 |
| 国土交通大臣時代、日本道路公団総裁藤井治芳を解任した。 |
| 藤井は解任取消を求めて東京地方裁判所に提訴。 |
| 2006年9月6日に解任処分は相当であると、石原勝訴の判決が下された。 |
| 父親で都知事である石原慎太郎の提唱で都税1000億を投入して設立された新銀行東京に対して、石原伸晃の元私設秘書が決算書類の改ざんを知りながらもブローカーの仲介を引き受け、自民党都議に口利き仲介していたことが判明している。 |
| 石原伸晃事務所は「（元秘書は）既に退職しており、口利きなどについては承知していない」としている2008年10月18日読売新聞。 |
| その後、石原慎太郎都知事は「口利きするのは、それこそ政治家の仕事」として政治家の口利きを肯定する発言をしている2008年11月1日スポーツ報知。 |
| 2008年10月26日にNHKの番組に出演し、金融危機で経営不安に陥っている金融機関への資本注入を実現する金融機能強化法改正案に関して、「法律の中には銀行（「新銀行東京」と「金融危機で苦しんでいる銀行」）に区別はない」と述べ、2008年秋の世界的な金融危機とは無関係に経営が行き詰まっている新銀行東京も対象に含まれるとの見解を示した2008年10月27日時事通信。 |
| これに対して11月2日に自民党園田博之政調会長代理がNHKにて「（出資している）東京都が立て直しに責任を持つべきだ。 |
| 今注入できるとは思えない」と否定的な見解を示している。 |
| 消費者金融業界の政治団体「全国貸金業政治連盟」（全政連）からパーティー券購入などにより資金提供を受けている |
| 道路特定財源を資金源とする道路運送経営研究会（道路特定財源の一般財源化に反対している）から献金を受けているhttp://www.soumu.go.jp/senkyo/seiji_s/kanpo/020913/203/pdf/20020913g00203y0116.pdf。 |
| 日歯連前会長の臼田貞夫（贈賄容疑で逮捕）と関係が深いなど、日本歯科医師連盟との繋がりで知られ、4000万円の迂回献金を受け取っていたことが発覚している2004年5月13日（木）「しんぶん赤旗」。 |
| 2010年2月22日、竹島の日の式典に党代表として出席した{{citenews。 |
| ;2011年東京都知事選挙。 |
| 2011年4月の東京都知事選挙に際し、父である現職の石原慎太郎東京都知事について、「幹事長としてはぜひ出ていただきたい。 |
| 家族としては休ませてあげたい」と、複雑な胸中を口にしていた。 |
| 石原慎太郎知事は東京都議会定例会最終日の3月11日、都議会本会議で出馬する意向を表明した。 |
