| 音楽好きな両親の影響で幼い頃からピアノを弾き、小学5年生から作曲を始める初めて作曲したのは愛犬を題材にした『かみつきゴン太』。 |
| 歌手デビュー後、音楽雑誌『キープル』付録のソノシートに自身演奏によるピアノバージョンが収録された。 |
| クラシックのピアニストになるためドイツへ音楽留学する予定だったが、恩師の助言でシンガーソングライターの道を目指す。 |
| 1982年、国立音楽大学ピアノ科在学中にデモテープが認められ、ビクターと契約する。 |
| 歌手デビュー前にはSFテレビアニメ『超時空要塞マクロス』でアイドル歌手リン・ミンメイ役の声優に起用される。 |
| 1983年9月に自身の作詞作曲、坂本龍一プロデュースによるファーストアルバム『Rosé』でデビューする。 |
| 同年12月にはシングル『きっと言える』をリリース。 |
| 1984年、人気ラジオ番組『ミスDJリクエストパレード』の木曜パーソナリティを担当『ミスDJリクエストパレード』にてプレゼントコーナーで飯島真理が持っていた使い捨てのポケットティッシュをプレゼントの賞品にしたことがあった。 |
| 劇場版『超時空要塞マクロス愛・おぼえていますか』でもミンメイ役を務め、主題歌『愛・おぼえていますか』をリリース。 |
| オリコン最高7位を記録するシングルヒットとなり、『ザ・ベストテン』などの歌番組に出演する『ザ・ベストテン』初出演時にハンバーガーが大好物と話したところ、司会の久米宏はジョークで「ハンバーガーみたいな丸い顔」と発言。 |
| 次の出演時には久米からマクドナルドのハンバーガー無料カード（ベスト10に入っている期間のみ有効）を贈られた。 |
| 以降はアニメ分野から離れ、アーティスト活動に専念する。 |
| 同年にはシングル『1グラムの幸福』（TBS系クイズ番組『わくわく動物ランド』エンディングテーマ）をリリース。 |
| 1985年発売のサードアルバム『midori』はオリコン2週連続2位を記録する。 |
| ライブ活動も精力的に行い「学園祭の女王」と呼ばれる。 |
| 1987年にはラジオ番組での共演をきっかけに山下達郎から誘いを受け、山下のMoonRecords（現:ワーナーミュージックジャパン）に移籍。 |
| 移籍第一弾アルバム『CoquettishBlue』は山下プロデュースとなる予定だったが、飯島の意向でセルフプロデュース作として発表し |
| 、オリコントップ10入りを果たした。 |
| 1989年にアルバム『MissLemon』の音楽プロデューサー、ジェームス・スチューダーとできちゃった結婚し。 |
| 以後はロサンゼルスを拠点にスチューダーとの共同制作で作品を発表する。 |
| 同年にはヴァン・ダイク・パークスのアルバム『東京ローズ』の収録曲『Calypso』にフィーチャーリング・ヴォーカリストとして参加する。 |
| 1999年にスチューダーと離婚（以後も一部作品で制作に協力）。 |
| レコード会社との契約終了によりインディーズアーティストとしての活動を始める。 |
| 初の自主制作CD『NoLimit』で全曲英語詞に挑戦。 |
| 以降のアルバムは英語詞中心に日本語詞を混ぜる構成となる。 |
| また、女優活動も開始し、アメリカのテレビドラマやCM、日本の短編映画に出演する。 |
| 2006年、アルバム『WonderfulPeople』の収録曲『UnspokenLove』が、アメリカ最大のインディー音楽賞とされるJustPlainFolksMusicAwardsのベスト・アジアンソング賞を受賞 |
| 2008年にはアルバム『UncompromisingInnocence』の収録曲『Swim』が第50回グラミー賞ベストポップ女性アーティスト賞とアレンジ賞にノミネートされる。 |
| 2009年には21枚目のオリジナルアルバム『Echo』をリリース。 |
