| 8月8日、モーニング娘。 |
| の同期メンバー安倍なつみと2日違い（飯田の方が早い）で北海道室蘭市の同じ産院で生まれた。 |
| 同じ新生児室にいたという。 |
| テレビ東京系「ASAYAN」（現在は終了）内の「シャ乱Q女性ロックボーカリストオーディション」（優勝は平家みちよ）の最終候補に選ばれるが落選。 |
| デビュー前には地元札幌で乾電池のパッケージのモデルを務めたことがある（この頃、笑っていいともにも出演している）。 |
| また、ASAYANの同時期に行われた小室ギャルソンオーディションの最終候補まで残った。 |
| なお、このオーディションの自己アピールで「小室さんの彼女にして下さい」と発言している。 |
| 同じく最終候補に選ばれた中澤裕子、石黒彩、安倍なつみ、福田明日香と共に、課題曲「愛の種」を5日間で5万枚完売すればメジャーデビューできるという条件のもと、「モーニング娘。 |
| 11月30日、課題曲を完売（於:ナゴヤ球場）。 |
| なお、途中、地元・札幌での手売りの際、コンタクトレンズで目に傷が入り、途中で目が見えなくなるというハプニングがあった。 |
| 1月28日、「モーニングコーヒー」でモーニング娘。 |
| としてメジャーデビューを果たす。 |
| 当初の選考ではメインボーカルだったが、学校の試験でレコーディング2日目に参加できず、最終的にハモリを務めた（代わってメインになったのは安倍なつみ）。 |
| 結成当時のモーニング娘。 |
| のリーダーに立候補するが、スタッフの判断により最年長の中澤になる。 |
| 10月、石黒彩、矢口真里と共に、グループ内ユニット、タンポポを結成。 |
| 12月31日、モーニング娘。 |
| として第40回日本レコード大賞最優秀新人賞を獲得、NHK『紅白歌合戦』に初出場。 |
| 4月、4期メンバー辻希美の「教育係」になる。 |
| 1月、今まで黒髪ロングヘアーだったが、茶色に染髪した。 |
| 4月15日、中澤裕子のモーニング娘。 |
| 卒業に伴い第2代モーニング娘。 |
| 画文集『心のスケッチブック』を出版。 |
| また、『ライオンのマルジャン』（鎌田慧・作）で挿絵を担当。 |
| 初のソロ写真集『飯田圭織写真集かおりKaori圭織。 |
| 9月、「タンポポ」から卒業。 |
| 飯田の絵画展『モーニング娘。 |
| 〜アート&カラー〜2002』が行われる。 |
| 「富久娘」、「資生堂水分ヘアーパックシャンプー」のCMに登場する。 |
| 特に後者はマラソンランナーの役で自らのトレードマークであるロングヘアーを活かしてPRに努めた。 |
| zetimaの「地中海レーベル」より、ソロアルバム『オザヴリオ』『パラディノメ』を発表。 |
| 原語で往年の曲をカバーする。 |
| 開局50周年を迎えた日本テレビの新ロゴ“日テレ”をデザイン、グラフィックデザイナーの仲間入りを果たす（なんだろうとセットなので、一応は宮崎駿とのコラボレーション作品）。 |
| 飯田の絵画展『モーニング娘。 |
| 〜アート&カラー〜2003』が行われる。 |
| 5月23日、石川梨華と共にモーニング娘。 |
| からの卒業を発表。 |
| ソロデビューシングル「エーゲ海に抱かれて」を発表。 |
| それに合わせて、握手会を実施。 |
| その後、2枚目のソロシングル「ドアの向こうでBellが鳴ってた」、3rdアルバム『アヴニール〜未来〜』を発表。 |
| 1月30日、『Hello!Project2005Winterオールスターズ大乱舞〜AHAPPYNEWPOWER!飯田圭織卒業スペシャル〜』の横浜アリーナでのライブを最後にモーニング娘。 |
| これで、モーニング娘。 |
| の第1期メンバーは全て「卒業」となった。 |
| そして現役時代続けていたロングヘアーを切り落とし、ショートカットに。 |
| 3月、ファーストソロライブ『アヴニール〜未来〜』。 |
| 4月、「ハイド・アンド・シーク/暗闇のかくれんぼ」プロモーションキャラクター（ソロ転向後初めてのテレビCM）同4月からFMラジオNACK5において「飯田圭織・地中海SoundStroll」のDJを担当。 |
| 12月21日、4thアルバム『プラン・ダムール〜愛がいっぱい〜』を発表。 |
| 12月31日、大晦日の『第56回紅白歌合戦』で、当時のモーニング娘。 |
| の現メンバー・旧メンバーと共に、「LOVEマシーン」を熱唱。 |
| 4月-6月、安倍なつみのコンサートツアーにレギュラーゲストとして参加。 |
| 8月27日、第34回フジサンケイクラシックプロアマトーナメントに近藤智弘プロのチームで出場。 |
| 安倍なつみも応援として同行した（ちなみに安倍は当初"プレーせず"となっていたが実際は数回打たせてもらっていた）。 |
| 単独でのディナーショー、ソロライブ定期的に行い、ハロープロジェクト内ではコンサートや舞台での活動を中心に行った。 |
| FMラジオのDJも継続中。 |
| 1月24日、モーニング娘。 |
| 結成10周年を記念して結成されるユニット「モーニング娘。 |
| 誕生10年記念隊」に安倍なつみと共に初期メンバー選抜で参加、シングル『僕らが生きるMYASIA』をリリース。 |
| 2月4日、北九州市長選挙で、柴田高博候補（自民・公明推薦）を応援。 |
| つんく♂・矢口真里が同行。 |
| 3月、幸田露伴原作の映画『五重塔』にて、主人公のガッツ石松の娘役として、ソロ活動後初めて映画出演する。 |
| 7月6日、つんく♂がプロデュースしたロックバンド｢7HOUSE｣（2002年に解散）の元ボーカル､ケンジとの結婚を発表（当時妊娠3ヶ月）｡翌7月7日に入籍。 |
| 2月3日、1月22日に男児を出産したことを発表。 |
| 11月29日、7月27日に長男が慢性腎不全のため死亡したことを発表。 |
| 3月31日、ハロー!プロジェクトを卒業。 |
| 翌月より新ファンクラブM-line clubに所属。 |
