| 1998年7月に1stシングル「あした」でデビュー。 |
| 映画『新生トイレの花子さん』の主題歌に起用されるなど、関西のFMラジオを中心に話題を集める。 |
| 初となるワンマンライブ『LOVELIKEPOP!』を江坂ブーミンホールにて開催。 |
| 1999年、3rdシングル「花火」がヒットし、長期に渡りオリコンチャートにランクイン。 |
| ミュージックステーションに初出演も果たし、全国区の注目の存在となる。 |
| 2000年、2ndアルバム『桜の木の下』が週間オリコンチャートで1位を獲得。 |
| 累計売上も140万枚を売り上げる大ヒットとなり、日本ゴールドディスク大賞ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤーを受賞。 |
| 同年リリースの「ボーイフレンド」も約50万枚以上を売り上げ、『第51回NHK紅白歌合戦』に初出場を果たす。 |
| 2001年、『夏服』が2作連続となるミリオンヒットを記録するなどし、前作に続き日本ゴールドディスク大賞ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤーを受賞。 |
| 7月からはコンサートツアー『LOVELIKEPOPVol.6』がスタート。 |
| しかし、福岡公演の際に喉を痛め、後に声帯結節急性咽頭気管炎と診断され公演の一部は延期したが、完治後追加公演を行い無事ツアーを終了させる。 |
| 2003年、aiko本人初出演のCM、グリコ『カフェオーレ』が全国でオンエアされる。 |
| 九州限定版（宮崎・鹿児島県）と全国版が制作され、CMソングは「蝶々結び」「アンドロメダ」。 |
| 10月には青山学院大学にて約4年ぶりとなる学園祭ライブを行った。 |
| 2005年、「キラキラ」がテレビドラマ『がんばっていきまっしょい』の主題歌となる。 |
| アーティストブック『aikobon』がソニーマガジンズより発売。 |
| 今まで語られることの少なかった、生い立ちやデビューまでの経緯が綴られている。 |
| また、1年に1度行われるオリコンの「音楽ファン2万人が選ぶ好きなアーティストランキング」では1位を獲得（翌年2006年も1位）。 |
| 2007年、初となる両A面、22ndシングル「星のない世界/横顔」をリリース。 |
| 「横顔」がテレビドラマ『ホタルノヒカリ』の主題歌になる。 |
| 2008年、メジャーデビュー10周年を迎えた記念として、過去に発表された全てのアルバムの初回盤（復刻版）が発売された。 |
| 『LoveLikePopVol.11』が全国20箇所で行われる。 |
| 2009年、25thシングル「milk/嘆きのキス」がオリコン週間シングルチャートで自身初となる1位を獲得。 |
| なお、デビュー10年以上のアーティストによる同チャート1位初獲得は坂本龍一の「ウラBTTB」以来9年8ヶ月振りの記録となった。 |
| 同年、NHK朝の連続テレビ小説『ウェルかめ』の主題歌として｢あの子の夢｣を提供。 |
| 第60回NHK紅白歌合戦ではシングル・アルバム未収録の同曲を披露した（2010年3月31日発売のアルバムに収録）。 |
